Si consideramos el número total de encuentros en la Copa ASEAN, Tailandia tiene 7 victorias, 2 empates y 2 derrotas después de 11 enfrentamientos con Singapur. Sin embargo, las dos raras derrotas de la selección tailandesa ante Singapur son decisivas para el campeonato.
La primera vez fue en 2007. En ese momento, la selección de Singapur ganó 2-1 en el partido de ida de la final. En el partido de vuelta en Bangkok, Tailandia abrió el marcador gracias al gol de Pipat, pero el oponente logró empatar 1-1 en el minuto 81. Este resultado fue suficiente para ayudar a la selección de Singapur a ganar el campeonato general 3-2 después de dos partidos.
5 años después, los dos equipos volvieron a competir por el título de la Copa ASEAN 2012. La selección de Singapur ganó con una diferencia de 3-1 en el partido de ida de la final. Después de eso, la selección de Tailandia solo derrotó a su oponente 1-0 en el partido de vuelta con un gol de Kirati Keawsombat. A través de eso, la selección de Singapur continuó ganando el campeonato del Sudeste Asiático por cuarta vez.
Desde la derrota de 2012, la selección tailandesa ha recuperado gradualmente la ventaja sobre el equipo de la isla nación de los leones. Han ganado los 5 encuentros siguientes contra Singapur en la Copa ASEAN, incluidos los partidos de la fase de grupos de los torneos 2014, 2016 y los torneos posteriores.
En la Copa ASEAN 2026, la diferencia en el enfoque también crea la singularidad de este partido en semifinales. Los "Elefantes de guerra" compiten controlando el balón, coordinando técnicamente y organizando ataques. Por otro lado, la selección de Singapur ha construido un estilo de juego basado en la disciplina, la disputa y la capacidad de explotar las jugadas a balón parado.
Según el calendario de partidos, el partido de ida de semifinales de la Copa ASEAN 2026 entre Singapur y Tailandia tendrá lugar en el estadio Jalan Besar (Singapur) a las 20:00 horas del 15 de agosto.
3 días después, los dos equipos jugarán el partido de vuelta en el estadio Rajamangala (Tailandia) a las 30:00 del 18 de agosto.