Muchas veces son los socios de entrenamiento de Djokovic en torneos principales como Roland Garros o eventos de ATP Tour, Cobolli entiende el estilo de las personas mayores serbias. Los dos solo tuvieron una comparacion una vez, en Shanghai Masters el año pasado, donde Djokovic gano suavemente despues de dos sets.
A pesar de la gran ventaja con una experiencia y logros sobresalientes: 63 veces en los cuartos de final de Grand Slam en un total de 79 veces. Su actuacion en la cuarta ronda contra Alex de Minaur no fue demasiado convincente, especialmente cuando el oponente lidero a lo profundo del cuarto set.
Mientras tanto, Cobolli esta creando un terremoto. El jugador italiano de 23 años ingreso por primera vez a las finales de Grand Slam, aunque el comienzo de la temporada todavia estaba luchando con su estilo. Los titulos recientes en Rumania y Alemania lo ayudaron a avanzar fuertemente, y Wimbledon 2025 marco la temporada mas innovadora en la carrera de Cobolli.
Si es sorprendido por Djokovic, Cobolli no solo gano la primera vez como un jugador de los 10 mejores, sino que tambien se acerco al nuevo pico en su carrera. Sin embargo, derrotar a Djokovic en el campo es un problema que no es facil de resolver para ningun jugador, especialmente cuando el oponente esta decidido a encontrar la gloria de Grand Slam despues de casi un año de espera.