Aunque solo tuvo que jugar como visitante contra el Grimsby Town un equipo que juega en la cuarta division (League Two) y es muy inferior en nivel el Manchester United se acerco al partido con una gran seriedad. El equipo del entrenador Ruben Amorim saco al campo la alineacion casi mas fuerte.
Los nuevos fichajes caros como Benjamin Sesko Matheus Cunha y las estrellas familiares Manuel Ugarte Diogo Dalot Harry Maguire participaron desde el principio.
Sin embargo el Man United mostro una cara sombria e inolvidable ante el Grimsby Town. En solo 30 minutos los 'Diablos Rojos' dejaron que Charles Vernam y Tyrell Warren del equipo local dispararan sucesivamente.
Al comienzo de la segunda parte Amorim se vio obligado a alinear a Bruno Fernandes Ryan Mbeumo y Matthijs de Ligt para cambiar la situacion. Posteriormente Mason Mount y Joshua Zirkzee tambien fueron alineados. Gracias a estos cambios el Man United jugo mejor y consiguio el gol del empate 1-2 gracias a Bryan Mbeumo en el minuto 75.
En el minuto 88 el defensa central Maguire brillo a tiempo con un gol que devolvio el partido al equilibrio 2-2 arrastrando al Man United y al Grimsby Town a una tanda de penaltis equilibrada. Parecia que la clase y la valentia ayudarian a los 'Diablos Rojos' a tomar ventaja pero el guion era completamente opuesto.
Los dos equipos tuvieron que pasar 13 tiros para decidir la victoria o la derrota y la gran sorpresa ocurrio cuando Grimsby Town gano 12-11 convirtiendo al Man United en victima en el mayor shock de la jornada.
Clarke Oduor es el unico jugador del Grimsby Town que fallo un penalti mientras que el Man United tiene hasta dos nombres fallados Cunha y Mbeumo.
La impactante derrota ante el equipo de cuartos de final resalta aun mas el desastroso comienzo de los 'Diablos Rojos'. En la Premier League todavia no conocen la victoria despues de las dos primeras jornadas con 1 empate y 1 derrota.
